O Cygwin é uma implementação da API do Linux que roda sobre o Windows. Você pode compilar e rodar programas Linux no Windows através dele, incluindo gerenciadores de janelas. O grande apelo do Cygwin é a facilidade de uso, você não precisa se preocupar em configurar nada além dos programas, pois todo o acesso a hardware continua sendo feito pelo Windows.
Você tem todos os aplicativos da máquina Linux numa janela, semelhante ao VNC, só que mais rápido e com uma utilização muito mais baixa do processador. Cygwin é ideal por exemplo para transformar máquinas com o Windows 95/98 em clientes de um servidor Linux, sem precisar reinstalar o sistema.